Tin tức lớn nhất của Chelsea khi bắt đầu mùa giải là tiền đạo Manchester United Mark Hughes, một trong những tiền đạo hoàn hảo nhất của cuối thập niên tại các giải bóng đá Anh, và siêu sao Dutch superstar Ruud Gullit đến với câu lạc bộ.

Chelsea kết thúc ở vị trí thứ 11 mùa thứ ba trong bốn mùa gần nhất, nhưng một lần nữa lại có thành tích tốt tại giải đấu cúp. Lần này vào đến bán kết FA Cup, gặp Manchester United, đội đã đánh bại họ trong trận chung kết hai năm trước. Chelsea vươn lên dẫn trước sớm, nhưng để thua 2-1 và tan biến hy vọng tham dự cúp châu Âu. Một vài tuần sau, Chelsea nhận tin bất ngờ khi huấn luyện viên Glenn Hoddle quyết định rời đi để nhận công việc huấn luyện tại đội tuyển Anh. Họ sau đó bổ nhiệm Ruud Gullit làm cầu thủ kiêm huấn luyện viên. Gullit mất lãng phí thời gian để chuẩn bị cho Chelsea mùa giải sau đó, phá vỡ kỷ lục câu lạc bộ với bản hợp đồng 4,9 triệu Bảng cho tiền vệ người Ý Roberto Di Matteo từ Lazio.